VERANO 1999

En este torneo el Toluca tenia un gran plantel, muy sólido y consistente. Fue de los pocos equipos que pudo repetir alineaciones en la mayoría de sus cotejos, lo que lo llevó a ser el superlíder de torneo.El paso de los diablos en la liguilla fue devastador, en el partido de ida de los cuartos de final derroto al Necaxa nuevamente en el estadio Azteca por un marcador de 1 a 3.

Ya para el partido de vuelta el Necaxa lucho por remontar el marcador, pero aunque gano el partido por un marcador de 1 a 2 no pudo superar el marcador global y fue eliminado por un marcador de 4 a 3.En la semifinal los diablos enfrentaron al Santos de Torreón, en el partido de ida el resultado fue un empate a 1 pero en el partido de vuelta en la cancha de los diablos derrotaron a el santos por un marcador de 3 a 2, y el marcador global fue nuevamente de 4 a 3.

En la final se enfrento al Atlas de Guadalajara quienes bajo el mando de Ricardo Lavolpe jugaban espectacularmente y en forma ofensiva. Esta final estaba muy pareja por el estilo de juego de los dos equipos.El partido de la final de ida fue no apto para cardiacos y lleno de jugadas espectaculares, era un vaivén constante. Toluca se puso al frente con gol de Carlos Maria Morales al minuto 2 y al minuto 8 José Cardozo anoto el segundo gol para los diablos.

El Atlas reaccionaria por conducto de Cesar Andrade que al minuto 20 anotó un soberbio gol para poner el marcador 1 a 2. Sin embargo, cuando transcurría el minuto 27 Carlos Morales anotaba el tercer gol para los diablos poniendo el marcador de 1 a 3.En el segundo tiempo Atlas reaccionaria y al minuto 54 Hugo Castillo acercaba al cuadro de la academia y al minuto 69 Rafael Márquez con un remate de cabeza emparejaba los cartones a 3. El partido terminaría con este marcador y el campeón se definiría en la caldera del diablo.El partido de vuelta no dejo de ser emocionante pues se repetía lo sufrido ante Necaxa, ahora un gol de Hugo Castillo a los 47 segundos de iniciado el juego ponián al Atlas como virtual campeón, y toluca tenia que remar nuevamente contra la corriente.

El gol de Toluca llego al minuto 2 de juego por conducto de José Cardozo, gol que empataba el marcador y aun no había nada para nadie.Toluca se puso al frente en el minuto 26 con un remate de cabeza de Alberto Macias, pero Rafael Márquez daría el empate al Atlas en el minuto 69. El partido termino con el marcador de 2 a 2 y los equipos se tendrían que ir a tiempos extras en el que habría gol de oro.La jugada polémica vendría en el segundo tiempo extra cuando el arbitro anuló un gol valido a los diablos por un supuesto fuera de lugar.

Los tiempos extras terminaron y llego la tanda de penales.El campeón de este torneo se definiría en penales y el primero que cobraría serían los diablos por conducto de Antonio Taboada quien acertó, por Atlas tiró Juan Pablo Rodríguez.Quien empato el marcador. El segundo penal de Toluca lo ejecuto Víctor Ruiz quien acertó y por parte del Atlas marcó Miguel Zepeda. En la tercera ronda tiró por parte de Toluca Fabián Estay quien erró el tiro en una buena atajada de Erubey Cabuto. Atlas tenia la oportunidad de irse al frente, pero Daniel Osorno mando la pelota al travesaño y fallo el disparo. Despues vino el turno de Darko Vukic quien con un tiro potente puso a los diablos al frente, sin embargo Rafael Márquez empataría nuevamente.

En la última ronda Cardozo acertó por parte de Toluca al igual que Montoya del Atlas. Por lo tanto el campeón saldría de la muerte súbita. Por parte de Toluca Salvador Carmona tomo la responsabilidad quien tiró con potencia y doblegó a Cabuto, Por parte del Atlas fue Julio Estrada quien se encargo de tirar, pero Hernán Cristante atajo el tiro penal y con esto Toluca fue nuevamente campeón.